A segunda carta enviada à superiora, já estando em Itu, revela, na primeira parte, o sofrimento de Madre Teodora diante da recusa do bispo de São Paulo, Dom Antonio Joaquim de Melo em aceitá-la superiora da comunidade junto à Igreja de Nossa Senhora do Patrocínio, dada a pouca idade. Havia um entendimento de que uma religiosa que já estava em Itu ficasse na direção. Percebe-se a grandeza espiritual da jovem religiosa, a confiança que devotava à superiora, o respeito à hierarquia do clero, reconhecimento da mediação de Frei Eugênio de Rumilly e preocupação com Irmã Justina, superiora temporária, antes da sua chegada.
Esta carta, em que confidenciava à Madre Felicidade, superiora geral da Congregação das Irmãs de São José, as suas aflições, é bastante reveladora da força de caráter e grandeza espiritual de Madre Teodora.

Itu, 20 de junho de 1859
Boa e muito amada Mãe,
Eis-me enfim chegada ao meu querido destino, não é cedo demais! Após uma viagem de três meses, tenho grande necessidade de retomar minha vida de comunidade; a alma, o corpo, tudo estava bastante cansado.
Embora tivéssemos descansado doze dias no Rio, junto às boas Irmãs de São Vicente, que cuidaram de nós como se fôssemos delas, sentíamos, no entanto, bem vivamente a necessidade de chegar ao nosso querido Itu. Quanto maiores eram as misérias que se apresentavam aos nossos olhos, mais o desejo de ir trabalhar na Vinha do Senhor inflamava o nosso coração.
Nossa viagem, desde o Rio, foi das mais felizes; foi o mesmo barco a vapor que havia levado nossos Padres que nos transportou a Santos; levou apenas 21 horas para fazer a travessia. Foi somente no dia seguinte à nossa chegada que veio o bom Padre Eugênio. Deixo-vos imaginar, boa mãe, o que meu coração sentiu de alegria e de contentamento à vista desse excelente Padre. Sua alma grande e generosa dissimulou tão bem o embaraço que lhe havia causado minha chegada, que eu nada percebi naquele dia. O acolhimento que ele me fez foi o de um pai que recebe seu filho. Durante seis dias em que tive a felicidade de permanecer junto dele, foram a cada instante novas provas de bondade. Foi particularmente no que vou vos dizer que ele me mostrou toda a ternura de sua alma e toda a delicadeza de seus sentimentos.
Prevendo os graves inconvenientes que poderiam resultar de uma mudança de superiora, considerando, por outro lado, a pena que poderia causar à boa Madre Justina um golpe tão inesperado, o bom Padre ficou muito aflito e grandemente embaraçado; seu coração, tão nobre, jamais desejaria causar sofrimento a ninguém.
Enfim, após ter-me comunicado sua preocupação e ter seriamente examinado a questão diante de Deus, ficou decidido, com o consentimento do bispo que, para a glória de Deus e para o bem do estabelecimento, a Irmã Justina permaneceria superiora. Não entro em todos os detalhes dessa questão; o Padre Eugênio encarregou-se de tudo isso.